tert-butyl (2-methyl-4-{[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-cyclopropyl]amino}-4-oxobutan-2-yl)carbamate | 934972-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methyl-4-{[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-cyclopropyl]amino}-4-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 934972-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 366.888
• InChiKey: IPBYEJOYHJRHQC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(bromoacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 tert-butyl (2-methyl-4-{[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-cyclopropyl]amino}-4-oxobutan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-({2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-3-methyl-N-[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)cyclopropyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride 、 N-Boc-3-氨基-3-甲基丁酸 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2-methyl-4-{[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-cyclopropyl]amino}-4-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.020