methyl 4'-chloro-3'-(4-formylheptan-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1402424-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-chloro-3'-(4-formylheptan-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-chloro-3-(4-formylheptan-4-yl)phenyl]benzoate
• CAS: 1402424-21-8
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₃
• 分子量: 372.892
• InChiKey: SJWPMMYEUCFLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-chloro-3'-(4-formylheptan-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 烯丙基醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以141.3 mg的产率得到methyl 4-(7-oxo-8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819