N-(4-chlorophenyl)-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide | 119986-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 119986-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: YNAZROFSPQHGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中新型N-芳基-N-（1H-四唑-5-基）苯磺酰胺的合成

  摘要：

  N-芳基-N-（1 H-四唑-5-基）苯磺酰胺是通过生态友好的方案，使用ZnBr 2催化的[2- + 3] N-氰基-N-芳基苯磺酰胺和叠氮化钠在回流下的环加成反应合成的水中条件。通过简单的后处理程序即可获得高产量的产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.5706
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与有机氰酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成：获得多取代的1,2,4-三唑-3-胺

  摘要：

  N , N-二取代肼与N-氰基-N-芳基-对甲苯磺酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成是生成多取代1,2,4-三唑-3-胺的有效反应途径。该反应在温和条件下进行，不添加任何过渡金属。该策略涉及 C(sp 3 )–H 键激活、氰基环加成以及两个新 C=N 键的形成。该方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的优点。后期修饰实验为有机合成和药物化学领域提供了实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02085

文献信息

• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Allenyl Cyanamides
  作者：James N. Ayres、Matthew T. J. Williams、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Kenneth B. Ling、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02225

  日期：2018.9.7

  N-Allenyl cyanamides have been accessed via a one-pot deoxycyanamidation–isomerization approach using propargyl alcohol and N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide. The utility of this novel class of allenamide was explored through derivatization, with hydroarylation, hydroamination, and cycloaddition protocols employed to access an array of cyanamide products that would be challenging to access

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。
• An overview on the progress and development on the palladium catalyzed direct cyanation
  作者：Somayyeh Heydari、Davood Habibi、Ali Reza Faraji、Hassan keypour、Masoumeh Mahmoudabadi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119956

  日期：2021.1

  positive CN ion and the corresponding direct cyanation are both extremely important for cyanation of aromatic compounds. Hereby, we would like to report the simultaneous use of the new Pd nano-catalyst as well as the three types of the N-arylsulfonyl cyanamides (A, B and C) as potent reagents for the in situ generation of the positive CN ion for the direct cyanation of phenylboronic acids in acetonitrile

  摘要生成正CN离子和相应的直接氰化对于芳香族化合物的氰化都极为重要。在此，我们要报告同时使用新型Pd纳米催化剂和三种类型的N-芳基磺酰基氰胺（A，B和C）作为原位生成正CN负离子的有效试剂。回流条件下苯乙酸在乙腈中的直接氰化。
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。
• 一种2-亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法
  申请人：河南牧业经济学院

  公开号：CN111533694B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化学合成领域，特别是指一种2‑亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法。α‑卤代乙酰胺化合物与N‑芳基‑N‑氰基对甲苯磺酰胺化合物混合，在碱与添加剂的作用下进行合成反应，制得2‑亚胺基乙内酰脲化合物；本发明方法与传统合成方法相比具有原料易制备、产率最高可达99%、路线短、反应条件温和等诸多优点。
• Magnetic chitosan-copper nanocomposite: A plant assembled catalyst for the synthesis of amino- and N-sulfonyl tetrazoles in eco-friendly media
  作者：Narjes Motahharifar、Mahmoud Nasrollahzadeh、Asghar Taheri-Kafrani、Rajender S. Varma、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115819

  日期：2020.3

  A greener, cost efficient and simple method is described to prepare copper nanoparticles (NPs) immobilized on the magnetic chitosan (one of the more versatile polysaccharides) using Euphorbia falcata leaf extract as reducing/stabilizing agent. The prepared catalyst (Cu NPs@Fe3O4-chitosan) was authenticated by field emission scanning electron microscope (FESEM), X-ray diffraction (XRD), transmission

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ -壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。