3-butyl-2-methyl-1H-indene | 229031-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-butyl-2-methyl-1H-indene
• CAS: 229031-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: GAYVKDNOVKPQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-methyl-1H-indene 在 C₂₃H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Ir-P立体氨基氨基膦-恶唑啉催化剂加氢扩大未官能化四取代烯烃的底物范围

  摘要：

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04084
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-甲基茚满-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-butyl-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Ir-P立体氨基氨基膦-恶唑啉催化剂加氢扩大未官能化四取代烯烃的底物范围

  摘要：

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04084

文献信息

• Cross coupling of vinyl triflates and alkyl Grignard reagents catalyzed by nickel(0)-complexes
  作者：Carl A. Busacca、Magnus C. Eriksson、Rita Fiaschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00439-6

  日期：1999.4

  The scope and limitations of the Nickel(0)-catalyzed cross coupling of vinyl triflates with alkyl Grignard reagents have been studied. The effect of triflate substitution, solvent, and especially ligands have been examined. Ligands which are successful for sp2 and sp Grignard reagents fail for sp3 Grignard reagents.

  研究了镍三氟甲磺酸与烷基格氏试剂的镍（0）催化交叉偶联的范围和局限性。已经研究了三氟甲磺酸酯取代，溶剂，尤其是配体的作用。成功用于sp 2和sp Grignard试剂的配体不能用于sp 3 Grignard试剂。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Marcus G. Schrems、Eva Neumann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200702555

  日期：2007.11.5