(4R,5R)-4-hydroxy-5-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1201095-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxy-5-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1201095-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HRJBWQPMMUOXKQ-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  隐霉素52和新型对烷氧基甲基单元A的类似物的高效合成

  摘要：

  隐藻素是高度细胞毒性的环状双缩肽的家族。它们显示出对多药耐药肿瘤细胞的抗肿瘤活性。隐藻素由对应于各自的氨基酸和羟基酸的四个构件（AD单元）组成。通往A单元的新合成途径可在短，有效和可靠的合成中选择性生成所有四个立体异构中心，并有助于更轻松，更快速地合成隐藻素。前两个立体异构中心是通过催化不对称二羟基化作用引入的，而其余两个立体异构中心是通过非对映选择性底物控制引入的。立体异构二醇功能还用作环氧化物前体。该方法用于综合本机单元A构建块以及三个制备了隐霉素52和三种类似隐藻霉素的对烷氧基甲基类似物。所述的大环开环-depsipeptides是基于闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/chem.200901750
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]but-3-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 、 Potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,5R)-4-hydroxy-5-[4-(tert-butoxymethyl)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  隐霉素52和新型对烷氧基甲基单元A的类似物的高效合成

  摘要：

  隐藻素是高度细胞毒性的环状双缩肽的家族。它们显示出对多药耐药肿瘤细胞的抗肿瘤活性。隐藻素由对应于各自的氨基酸和羟基酸的四个构件（AD单元）组成。通往A单元的新合成途径可在短，有效和可靠的合成中选择性生成所有四个立体异构中心，并有助于更轻松，更快速地合成隐藻素。前两个立体异构中心是通过催化不对称二羟基化作用引入的，而其余两个立体异构中心是通过非对映选择性底物控制引入的。立体异构二醇功能还用作环氧化物前体。该方法用于综合本机单元A构建块以及三个制备了隐霉素52和三种类似隐藻霉素的对烷氧基甲基类似物。所述的大环开环-depsipeptides是基于闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/chem.200901750