4-(2,3-二甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-4-醇 | 82359-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2,3-二甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-methyl-4-hydroxy-4-(2,3-dimethoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: 4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol；4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 82359-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: MDJOOOQQBBKWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-二甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-4-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1S,9R,10R)-3,4-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  针对吗啡生物碱的全合成研究

  摘要：

  报道了金属化的烯胺在吗啡相关同源物的合成中的应用。（±）-吗啡的正式全合成已完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86810-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 3-锂-1,2-二甲氧基苯 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到4-(2,3-二甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  针对吗啡生物碱的全合成研究

  摘要：

  报道了金属化的烯胺在吗啡相关同源物的合成中的应用。（±）-吗啡的正式全合成已完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86810-0

文献信息

• [EN] NEW DISUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION<br/>[FR] NOUVELLES PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES DISUBSTITUES UTILISEES COMME MODULATEURS DE NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE
  申请人：CARLSSON A RESEARCH AB

  公开号：WO2005121087A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to compounds which have therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular new 4-(ortho, meta-disubstituted phenyl)-1-alkypiperidines and piperazines. (I) wherein R1, R2, R3 and Y are as defined.

  本发明涉及具有治疗中枢神经系统紊乱作用的化合物，特别是新的4-(邻、间二取代苯基)-1-烷基哌啶和哌嗪。其中R1、R2、R3和Y的定义如下。
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 9. Synthesis of (.+-.)-(3.alpha.,6a.alpha.,11a.beta.)-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzofuro[2,3-c]azocin-10-ol, and oxide-bridged 5-(m-hydroxyphenyl)morphan
  作者：Terrence R. Burke、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Ben Avi Weissman、Hsueh Cheng Huang、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jm00155a026

  日期：1986.5

  Compound (+/-)-2d represents an oxide-bridged derivative of the potent 5-(m-hydroxyphenyl)morphan class of opioid analgesics 1. Unlike the 5-(m-hydroxyphenyl)morphans that have a freely rotating phenyl group, 2d has the phenyl ring conformationally restricted at an angle of 49 degrees relative to atoms 1, 3, 11a, and 12 of 2d. The low binding of (+/-)-2d to rat brain homogenate receptor preparations

  外消旋（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6a-甲基苯并呋喃[2,3-c]偶氮星-10的合成描述了-ol（2d）。该路线使用烯胺5的酸催化的闭环反应生成不饱和苯基吗啉6。6转化为氧化物桥连的2d是通过引入溴原子的多步方式完成的，然后对酚基甲基进行O-去甲基化醚和碱催化的分子内酚盐置换溴。化合物（+/-）-2d代表有效的5-（m-羟苯基）吗啡类阿片类镇痛药1的氧化物桥连衍生物。与具有自由旋转的苯基的5-（m-羟苯基）吗啡烷不同，2d具有相对于2d的原子1、3、11a和12成49度角限制的苯环构象。
• DISUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20070149542A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds which have therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular new 4-(ortho,meta-disubstituted phenyl)-1-alkypiperidines and piperazines. wherein R1, R2, R3 and X are as defined.

  本发明涉及对中枢神经系统疾病具有治疗效果的化合物，特别是新的4-(邻、间二取代苯基)-1-烷基哌啶和哌嗪，其中R1，R2，R3和X如定义。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20070270467A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds having therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular substituted hydroxypiperidines of the formula 1: wherein R1, R2, and R3 are as defined herein.

  本发明涉及具有对中枢神经系统疾病具有治疗作用的化合物，特别是公式1中的取代羟基哌啶：其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Disubstituted Phenylpiperidines as Modulators of Cortical Catecholaminergic Neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20080269286A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of the formulae (4), (5) or (6), and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及公式（4）、（5）或（6）的化合物及其在治疗中枢神经系统疾病中的应用。