2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)ethan-1-ol | 1356935-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)ethanol
• CAS: 1356935-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LMEVRQBFXCLUQX-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键定向二烯胺催化的不对称有机催化形式 [2 + 2]-环加成

  摘要：

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。

  DOI：

  10.1021/ja211878x

文献信息

• Asymmetric Construction of Cyclobutanes via Direct Vinylogous Michael Addition/Cyclization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuzhen Chen、Yichen Wang、Shuzhong Wang、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02488

  日期：2020.9.18

  The construction of cyclobutanes has attracted much attention because of its unique four-membered ring skeleton. Herein, we report the highly enantioselective direct vinylogous Michael reaction of β,γ-unsaturated pyrazole amides and nitroolefin using a squaramide catalyst. Cyclobutane derivatives were obtained by subsequent cyclization in good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up

  环丁烷的构建因其独特的四元环骨架而备受关注。在此，我们报道了使用方酰胺催化剂的β，γ-不饱和吡唑酰胺和硝基烯烃的高度对映选择性的直接乙烯基迈克尔反应。环丁烷衍生物是通过随后的环化反应以良好的收率（高达99％ee）以良好的收率（高达85％）获得的。重要的是，大规模反应实验证实了乙烯基反应的可靠性。此外，已经实现了乙烯基类加合物和环丁烷衍生物的合成用途。