N-((2-methoxycarbonyl)phenyl)-N'-(ethoxycarbonyl)thiocarbamide | 136668-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methoxycarbonyl)phenyl)-N'-(ethoxycarbonyl)thiocarbamide
• 英文别名: Methyl 2-({[(ethoxycarbonyl)amino]methanethioyl}amino)benzoate；methyl 2-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)benzoate
• CAS: 136668-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: BKADGIUKFSGRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-methoxycarbonyl)phenyl)-N'-(ethoxycarbonyl)thiocarbamide 在 甲醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-烷基(3-芳基)喹唑啉-4(3H)-酮的高效室温一锅法合成

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸酯开始，一锅连续加入乙氧基羰基异硫氰酸酯、烷基胺或芳基胺和偶联剂 EDCI 导致在室温下清洁、室温形成氨基甲酸酯保护的 2-氨基-3-烷基（3-芳基）喹唑啉- 4(3H)-ones 的产率高达 93%。该方法为先前报道的合成 2-氨基-3-取代喹唑啉-4(3H)-ones 的程序提供了一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100200
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到N-((2-methoxycarbonyl)phenyl)-N'-(ethoxycarbonyl)thiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  氨基吡嗪向Moco代谢产物脱磷形式A的途径

  摘要：

  描述了钼蝶呤/钼辅因子（Moco）氧化产物脱磷晶型A的有效合成方法，该方法从碘化的氨基吡嗪开始组装蝶啶酮系统。可以通过从甲醇中沉淀纯化A型脱磷钠盐，这为100 mg范围内的标题化合物铺平了道路。通过HPLC，将合成材料与从含有重组Moco的蛋白质分离的样品进行比较。分析脱磷形式A是唯一可以量化粗细胞提取物和重组蛋白制品中Moco含量的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702274

文献信息

• Solvent induced geometry transformation of trigonal planar Cu(I) complexes of N-((2/4-methyoxy carbonyl) phenyl)-N′-(ethoxy/methoxy carbonyl) thiocarbamides to square-planar Cu(II) complexes: Synthesis, spectral, single crystal, DFT and in vitro cytotoxic study
  作者：Durga P. Singh、Seema Pratap、Madhulata Shukla

  DOI：10.1016/j.ica.2014.08.031

  日期：2014.11

  thiocarbamide) copper(I) chloride (2-MCPMT)2CuCl(3a). The geometry transformation reaction of above copper(I) complexes in DCM-DMSO (3:1, v/v) mixture of solvents resulted in dark green Cu(II) complexes bis(N-((2/4-methoxycarbonyl) phenyl)-N’-(ethoxycarbonyl) thiocarbamide) copper(II) (2/4-MCPET)2Cu(1a′, 2a′) and bis(N-((2-methoxycarbonyl) phenyl)-N’-(methoxycarbonyl) thiocarbamide) copper(II) (2-MCPMT)2Cu(3a′)

  2a'）和双（N-（（（2-甲氧羰基）苯基）-N'-（甲氧羰基）硫脲）铜（II）（2-MCPMT）2Cu（3a'）。光谱研究与（2-MCPMT）2CuCl的单晶分析一起揭示了Cu（I）络合物的三角平面结构，其中配体仅通过硫以中性单齿方式与金属离子配位。Cu（II）配合物的物理化学研究与（2 / 4-MCPET）2Cu（1a'）的单晶数据一起支持了它们扭曲的方平面几何形状，形成了1,3-N，S四元螯合环。在Cu（II）配合物中首次观察到的N，S配位因其中存在的分子内氢键而稳定。络合物1a显示可归因于Cu（I）/ Cu（II）一个电子转移的准可逆氧化还原行为。对（2-MCPET）2Cu（1a'）进行了理论研究，以具体化配合物的光谱研究和结构。已针对配体及其Cu（I）配合物对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性进行了筛选。