1,1,1-三氟-3-碘-4-苯基丁烷 | 104315-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-碘-4-苯基丁烷
• 英文名称: (4,4,4-trifluoro-2-iodobutyl)benzene
• CAS: 104315-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃I
• 分子量: 314.089
• InChiKey: PWQOJUNPEFUMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-碘-4-苯基丁烷 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到(4,4,4-三氟-1-丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发向芳基芳烃中添加CF 2 Br 2，CF 3 I和（CF 3）2 CFI：4-芳基-1,1-二氟二烯和4-芳基-1,1-双（三氟甲基）的合成及反应性二烯

  摘要：

  研究了在MeCN / H 2 O系统中，连二亚硫酸钠引发的CF 2 Br 2，CF 3 I和（CF 3）2 CFI加至烯丙基苯的末端双键和（CF 3）2 CFI加至烯丙基吡啶的末端双键。CF 2 Br 2的反应与烯丙基苯的加合物，1-（2,4-二溴-4,4-二氟丁基）苯，脱溴产物，1-（4-溴-4,4-二氟丁基）苯和二聚体化合物的总收率相近40 –66％。用DBU处理加合物导致两次脱卤化氢，得到4-芳基-1,1-二氟丁二烯，与二亲氮的氮进行Diels-Alder缩合反应，得到环中带有二氟亚甲基的N-杂环。CF 3 I和（CF 3）2的反应与烯丙基苯的CFI得到相应的加合物，（4,4,4-三氟-2-碘丁基）苯和1-（4,5,5,5-四氟-4-（三氟甲基）-2-碘戊基）苯产品。这些加合物的脱卤化氢分别以高收率产生了（4,4,4-三氟丁-1-烯基）苯和4-芳基-1,1-双（三氟甲基）丁二烯。（CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.028
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 二苯甲酮 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,1,1-三氟-3-碘-4-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and light-promoted radical iodotrifluoromethylation of alkenes with Togni reagent as the source of CF₃ and iodine

  摘要：

  烯烃的碘三氟甲基化反应通过将苯甲酮、"黑光"、异丙醇和Togni试剂1结合使用，有效进行，Togni试剂1同时作为CF3基团和碘原子的来源。

  DOI：

  10.1039/c7cc00214a

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。
• Visible-Light-Mediated Iodoperfluoroalkylation of Alkenes in Flow and Its Application to the Synthesis of a Key Fulvestrant Intermediate
  作者：Cristian Rosso、Jason D. Williams、Giacomo Filippini、Maurizio Prato、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01992

  日期：2019.7.5

  efficient continuous flow iodoperfluoroalkylation methods are described: using 0.05 mol % perylene diimide (PDI) photocatalyst under 450 nm irradiation or substoichiometric triethylamine under 405 nm irradiation. These methods enable dramatically elevated productivity versus batch processes. The triethylamine-mediated method is explored mechanistically and in substrate scope. The gram-scale synthesis of an

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。
• ORGANOALUMINUM-INDUCED ADDITION OF POLYHALOMETHANE TO OLEFINS
  作者：Keiji Maruoka、Hiromi Sano、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1689

  日期：1985.11.5

  A mild procedure for the trimethylaluminum-induced addition of polyhalomethane to olefins has been described.

  已经描述了用于将多卤甲烷添加到烯烃中的三甲基铝诱导的温和程序。
• Hydroxyquinolinate diarylboron complexes for photocatalytic activity
  作者：Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Michał Piszcz、Magdalena Z. Wiloch、Franciszek Witkowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111697

  日期：2023.12

  calculations and they were tested as photocatalysts in perfluoroalkylation of unsaturated bonds through a photocatalytic ATRA process. Amongst the studied compounds the respective diphenyl derivative was selected as the most economic photocatalyst. It was next utilized in a visible-light driven aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids using air as the oxygen source.

  在本文中，通过紫外-可见光测量和计算计算对容易获得的羟基喹啉二芳基硼配合物进行了表征，并通过光催化 ATRA 过程对它们作为不饱和键全氟烷基化的光催化剂进行了测试。在所研究的化合物中，各自的二苯基衍生物被选为最经济的光催化剂。接下来，它被用于使用空气作为氧源的可见光驱动的芳基硼酸的有氧氧化羟基化。