6,6'-disulfanediylbis(3-nitrobenzaldehyde) | 23081-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-disulfanediylbis(3-nitrobenzaldehyde)
• 英文别名: Bis-(2-formyl-4-nitro-phenyl)-disulfid；5,5'-dinitro-2,2'-disulfanediyl-bis-benzaldehyde；5,5'-dinitro-2,2'-disulfanediyl-di-benzaldehyde；5,5'-Dinitro-2,2'-disulfandiyl-di-benzaldehyd；Di(4-nitro-2-formyl-phenyl)disulfide；2-[(2-formyl-4-nitrophenyl)disulfanyl]-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 23081-03-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆S₂
• 分子量: 364.359
• InChiKey: JFDQICMTHFPUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-disulfanediylbis(3-nitrobenzaldehyde) 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-硝基-1-苯并噻吩-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium disulfide 作用下， 生成 6,6'-disulfanediylbis(3-nitrobenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides
  作者：Juyeong Lee、Eunsoo Yu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01402e

  日期：——

  The synthesis of benzothiophenes through electrosynthesis under oxidant- and metal-free conditions has been discovered. Electrolysis of symmetrical 2-alkenylaryl disulfides using an undivided cell leads to the formation of the corresponding benzothiophenes in good to moderate yields with good functional group tolerance. The usefulness of this methodology was further investigated with a scale-up experiment

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。
• Synthetic analogs of the active sites of iron-sulfur proteins. XI. Synthesis and properties of complexes containing the iron sulfide (Fe2S2) core and the structures of bis[o-xylyl-.alpha.,.alpha.'-dithiolato-.mu.-sulfido-ferrate(III)] and bis[p-tolylthiolato-.mu.-sulfido-ferrate(III)] dianions
  作者：J. J. Mayerle、S. E. Denmark、B. V. DePamphilis、James A. Ibers、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja00838a015

  日期：1975.3
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 306
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Brothuhn, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1631
  作者：Fries、Brothuhn

  DOI：——

  日期：——