2-methyl-N-(1-phenylethylideneamino)aniline | 860571-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(1-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 860571-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: PGIXUAQPDMWWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylethylideneamino)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 (2-甲基苯基)肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(1-phenylethylideneamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(1, 3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) Propanoic Acids Using Diimide Reduction

  摘要：

  从苯基腙衍生物（1a-j）的Vilsmeier-Haack反应制备的吡唑-1H-4-基丙烯酸（3a-j）制备而成的吡唑-1H-4-基丙烯酸（3a-j）制备自吡唑-1H-4-羰基醛。使用Pd-木炭和二亚甲基方法进行吡唑-1H-4-基丙烯酸反应制备3-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)丙酸（4a-j），并比较产率。尽管二亚甲基方法的产率可能略低，但该方法被证明在操作程序简单的情况下经济高效。

  DOI：

  10.1155/2012/481682

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Discovery of pyrazole derivatives as cellular active inhibitors of histone lysine specific demethylase 5B (KDM5B/JARID1B)
  作者：Bing Zhao、Qianqian Liang、Hongmei Ren、Xinhui Zhang、Yang Wu、Kun Zhang、Li-Ying Ma、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112161

  日期：2020.4

  KDM5B (also known as PLU-1 and JARID1B) is 2-oxoglutarate and Fe2+ dependent oxygenase that acts as a histone H3K4 demethylase, which is a key participant in inhibiting the expression of tumor suppressors as a drug target. Here, we present the discovery of pyrazole derivatives compound 5 by structure-based virtual screening and biochemical screening with IC50 of 9.320 μM against KDM5B, and its subsequent

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。