N-[cyano(phenyl)methyl]-N-[2-[[cyano(phenyl)methyl]-(4-nitrobenzoyl)amino]ethyl]-4-nitrobenzamide | 1296259-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[cyano(phenyl)methyl]-N-[2-[[cyano(phenyl)methyl]-(4-nitrobenzoyl)amino]ethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1296259-89-6
• 化学式: C₃₂H₂₄N₆O₆
• 分子量: 588.579
• InChiKey: IHGQCPGVADAJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[cyano(phenyl)methyl]-N-[2-[[cyano(phenyl)methyl]-(4-nitrobenzoyl)amino]ethyl]-4-nitrobenzamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到Dimethyl 1-[2-[3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrol-1-yl]ethyl]-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-[cyano(phenyl)methyl]-N-[2-[[cyano(phenyl)methyl]-(4-nitrobenzoyl)amino]ethyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495

文献信息

• Synthesis of bis-pyrrole tetra esters and alcohols as novel mimetics of the anticancer mitomycin
  作者：Zubair M. Abdulla、Radhakrishnan P. Iyer、Krishnamachari G. Akamanchi、Mariam S. Degani、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1002/jhet.495

  日期：2011.1

  Open‐chain bis‐Reissert compounds 1 were converted to the corresponding bis‐oxazolium intermediates via acid‐catalyzed intramolecular cyclization. These oxazolium compounds exist in a variety of tautomeric structures in which the meso‐ionic form can be intercepted by reaction with dipolarophiles in a 1,3‐dipolar‐cycloaddition reaction to produce a variety of highly functionalized bis‐pyrrole esters

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。