(-)-4,5β-(cholest-5-enyl)-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxide | 1356184-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-4,5β-(cholest-5-enyl)-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxide
• CAS: 1356184-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃S
• 分子量: 463.725
• InChiKey: YVJPSRWNGHDVDN-JSAMMMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,5β-(cholest-5-enyl)-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxide 在 苯甲酰甲酸乙酯 、 三(二甲胺基)膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到(3S,4R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-amino-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kukhtin-Ramirez 反应启发的氨基糖合成的磺酰胺脱保护。

  摘要：

  在此，我们提出了一种温和的策略，通过 Kukhtin-Ramirez 反应使环状磺酰胺脱保护以获得氨基糖。该方法的特点是去除环状磺酰胺的磺酸基团，这是通过涉及 Kukhtin-Ramirez 加合物的 NH 插入反应发生的，然后是碱基促进的还原性 NS 键裂解。该协议的温和反应条件能够形成氨基醇，包括具有多个官能团的类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules28010182
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3β-cholest-5-enyl sulfamate 在 Rh₂(oct)₄ 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到(-)-4,5β-(cholest-5-enyl)-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kukhtin-Ramirez 反应启发的氨基糖合成的磺酰胺脱保护。

  摘要：

  在此，我们提出了一种温和的策略，通过 Kukhtin-Ramirez 反应使环状磺酰胺脱保护以获得氨基糖。该方法的特点是去除环状磺酰胺的磺酸基团，这是通过涉及 Kukhtin-Ramirez 加合物的 NH 插入反应发生的，然后是碱基促进的还原性 NS 键裂解。该协议的温和反应条件能够形成氨基醇，包括具有多个官能团的类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules28010182

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Allylic C–H Amination
  作者：Shauna M. Paradine、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja211600g

  日期：2012.2.1

  A highly selective C-H amination reaction under iron catalysis has been developed. This novel system, which employs an inexpensive, nontoxic [Fe(III)Pc] catalyst (typically used as an industrial ink additive), displays a strong preference for allylic C-H amination over aziridination and all other C-H bond types (i.e., allylic > benzylic > ethereal > 3° > 2° ≫ 1°). Moreover, in polyolefinic substrates

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。