9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-(Z)-iodo-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine | 651327-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-(Z)-iodo-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5Z)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(iodomethylidene)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 651327-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₈IN₅O₃Si₂
• 分子量: 603.651
• InChiKey: NTKXJPKIYHRZJI-HXSFTSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-(Z)-iodo-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-(Z)-(trimethylsilylethynyl)-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  锡基硫磺挤出：4'，5'-Didehydro-5'-deoxy-5'-（tributylstannyl）腺苷的合成，S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂的中间体

  摘要：

  已经开发了用于合成潜在的S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制剂的新方法。关键中间体9- [2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-（Z）-（三丁基锡烷基）-5-脱氧-β - d-赤型-戊-4-氨基呋喃糖基]腺嘌呤（12）通过4'，5'-二氢-5'-脱氧-5'-（苯硫基）腺苷（11）与三丁基锡自由基的硫磺挤出反应制备。发现该反应立体选择性地进行，形成12，而与11的几何形状无关。化合物12容易进行碘化，溴化和氯化反应，并保持构型不变，而氟化反应同时生成了氟乙烯的（Z）-和（E）异构体。由于12对原甲酸酯化的敏感性，从12以定量产率制备的（Z）-乙烯基碘化物（13）被用作C-C键形成的底物。各种类型的碳取代基（苯基，乙烯基，三氟乙烯基，乙炔基和氰基）被引入5-脱氧-β - d-赤-戊-4-烯呋喃糖基结构的5'-位，从而开辟了一条新的途径来取代AdoHcy水解酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo030256y
• 作为产物：
  描述：

  9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(Z)-(tributylstannyl)-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-[2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-(Z)-iodo-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  锡基硫磺挤出：4'，5'-Didehydro-5'-deoxy-5'-（tributylstannyl）腺苷的合成，S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂的中间体

  摘要：

  已经开发了用于合成潜在的S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制剂的新方法。关键中间体9- [2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-（Z）-（三丁基锡烷基）-5-脱氧-β - d-赤型-戊-4-氨基呋喃糖基]腺嘌呤（12）通过4'，5'-二氢-5'-脱氧-5'-（苯硫基）腺苷（11）与三丁基锡自由基的硫磺挤出反应制备。发现该反应立体选择性地进行，形成12，而与11的几何形状无关。化合物12容易进行碘化，溴化和氯化反应，并保持构型不变，而氟化反应同时生成了氟乙烯的（Z）-和（E）异构体。由于12对原甲酸酯化的敏感性，从12以定量产率制备的（Z）-乙烯基碘化物（13）被用作C-C键形成的底物。各种类型的碳取代基（苯基，乙烯基，三氟乙烯基，乙炔基和氰基）被引入5-脱氧-β - d-赤-戊-4-烯呋喃糖基结构的5'-位，从而开辟了一条新的途径来取代AdoHcy水解酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo030256y