[4-[[(2S,3R)-3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-2-[(1R)-1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]ethyl]-4,4-dimethylpentoxy]methyl]phenyl]methanol | 196880-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[[(2S,3R)-3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-2-[(1R)-1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]ethyl]-4,4-dimethylpentoxy]methyl]phenyl]methanol
• CAS: 196880-46-3
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆
• 分子量: 536.709
• InChiKey: VCNVIBNCNOLMKA-AVCZWDQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[(2S,3R)-3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-2-[(1R)-1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]ethyl]-4,4-dimethylpentoxy]methyl]phenyl]methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三分支单元的第一和第二代手性树状大分子的合成和性质：非对映选择性的一个壮观案例† •

  摘要：

  没有（3-5）和具有脂肪族（6）或芳香族（7）延伸单元的手性三醇（可能被认为是三（羟甲基）甲烷的衍生物），以及第一代和第二代苄基支化溴化物，17 ，18，23，24，29，和30经受威廉森醚化条件下（将NaH在THF中）。这给了第一“完全手性”树枝状聚合物，具有三重分支和在每个立体中心和每一个分支点（包括中央积木：见33-42，44，和46-49）。无法制备高于第二代的此类树状聚合物。非对映异构第二代的某些组合支溴化物，23，24，29，和30，和对映体中心件三醇，3和4，将反应顺利，得到所需的树枝状聚合物（例如，44，和46-49）和其他不会，与反应在仅含有两个分支的树枝状醇停止（例如，45，和50-53 ;参见方案4和5）。考虑到中间非对映异构体“双偶联”树枝状醇的构型不同，这种非对映异构或分子识别现象（通过尝试在2 39个可能的非对映异构体中仅制备8个而发现！）是最令人惊讶的结果。所

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800522
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-[[(2S,3R)-3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-2-[(1R)-1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]ethyl]-4,4-dimethylpentoxy]methyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  以PHB衍生的三元醇为中心核心合成手性星暴树枝状大分子

  摘要：

  手性三醇1 - 3（“三（羟甲基）甲烷”衍生物），由（- [R）-3-羟基丁酸和醛被用作树枝状聚合物的中心部分。这些三醇可以原样使用，也可以在含有烷基或芳基部分的间隔基连接后使用（参见5和7）。分支与原来的或伸长三醇组合是那些由第一报道Fréchet可（9 - 12，3,5-二羟基苄基醇与溴化苄基醚）。这样，第一代，第二代和第三代手性树枝状聚合物不具有（13 – 15）或具有脂肪族（16 – 18））或芳族（19 - 21）间隔物制备。分子量为447至2716道尔顿。手性三醇中的两个，即，2和3，用作中心件为含有6 NH手性树枝状聚合物2，或6和12个NO 2个基团上的周边（22 - 27）中，用3,5-二硝基苯甲酰氯作为分支单元。这样合成的所有化合物当然都是单分散的，并且具有充分的特征。在某些情况下，树状聚合物的旋光活性表明可能存在构象手性亚结构。NH 2-和NO 2被取代的化合物狂热地

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770702

文献信息

• Synthesis and Properties of Monodisperse Chiral Dendrimers (up to Fourth Generation) with doubly branched building blocks: An intriguing solvent effect
  作者：Peter Murer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810313

  日期：——

  ‘Fully chiral’ dendrimers, containing a stereogenic center at each and every branching point, have been prepared using a chiral core triol with aromatic elongating units (cf.27) and chiral branch diols (cf.8, 12, and 24) as building blocks. The biggest dendrimer prepared is of the 4th generation (33: 46 building blocks, 93 stereogenic centers, 1028 possible stereoisomers), and has been obtained by

  “完全的手性”树枝状聚合物，包含在每一个立体中心和每个分支点，已使用手性芯三醇与芳族扩链单元（其制备参见27）和手性分支二醇（参见8，12，和24）作为构建块。制备的最大树状聚合物是第四代（33：46个结构单元，93个立体异构中心，10个28种可能的立体异构体），并且已通过聚合生长方法从生物聚合物poly [（R）-3-开始32步获得羟基丁酸]（P（3-HB））。通过MALDI-TOF质谱法显示所有化合物都是单分散的。自旋晶格弛豫时间（ŧ1）测量和尺寸排阻色谱法显示了结构相关的非手性树状大分子的典型特征。手性结构单元对整个树状聚合物的形状的影响已通过手性测定法进行了研究：比旋光度可以视为其组成手性单元的所有手性性质的平均值，而与溶剂，浓度和温度无关。另一方面，随着溶剂的变化，圆二色性（CD）光谱的规则性完全丧失（参见图13）。
• Murer, Peter; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2297 - 2300
  作者：Murer, Peter、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——