α-<2H1>p-fluorobenzyl alcohol | 131089-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<2H1>p-fluorobenzyl alcohol
• 英文别名: 4‐fluorophenyl‐[²H]‐methanol；1-(4-Fluorophenyl)methan-1D-1-ol；deuterio-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 131089-00-4
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 127.122
• InChiKey: GEZMEIHVFSWOCA-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<2H1>p-fluorobenzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-氟-4-(一氘代甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 C₁₈⁽²⁾HBF₁₅^(1-)*C₉H₁₉N*⁽²⁾H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.33h， 以79%的产率得到α-<2H1>p-fluorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对：氘化物/氚化物还原的真正替代品

  摘要：

  氘和氚标记的化合物在追踪复杂生化系统中的生物活性分子方面发挥着主要作用。使用贵金属催化剂或强还原剂的最先进技术通常存在官能团耐受性低、选择性差、试剂合成困难或多步合成以及标记产物比活性低的问题。在此，我们展示了一种温和的非金属技术，对极化双键（例如羰基化合物）进行氘化和氚化，从而产生具有高比活性的标记醇。这种一锅合成使用由新鲜制备的受挫路易斯对激活的无载体氢气原位生成还原试剂。与当前的还原方法相比，这种标记策略显示出更好的选择性和官能团耐受性。报道了选择性还原 3-乙酰苯甲醛的醛部分的一个例子。这项技术的开创性在于它的温和性、选择性和产生有限量的放射性废物，因为使用 [B(C6 F5 )3 3 H][3 HTMP] 还原剂后几乎不产生副产物。粗反应混合物中所需的 3 H 标记产物的放射化学纯度经测定超过 94%。这项工作为放射化学家社区提供了 FLP 辅助氘/氚标记技术的实用协议。由于使用

  DOI：

  10.1002/jlcr.3774

文献信息

• Thermodynamic–Kinetic Comparison of Palladium(II)-Mediated Alcohol and Hydroquinone Oxidation
  作者：David L. Bruns、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00017

  日期：2022.11.28

  (4FBnOH), mediated by (bc)Pd(OAc)2 (bc = bathocuproine). Although alcohol oxidation is thermodynamically favored over H2Q oxidation by more than 400 mV, the oxidation of tBuH2Q proceeds several orders of magnitude faster than 4FBnOH oxidation. Kinetic and mechanistic studies reveal that these reactions feature different rate-limiting steps. Alcohol oxidation proceeds via rate-limiting β-hydride elimination

  钯(II)催化剂可促进许多有机分子的氧化脱氢和脱氢偶联。醇氧化成醛或酮就是突出的例子。对苯二酚 (H 2 Q) 氧化成苯醌 (BQ) 在概念上与醇氧化相关，但在热力学上更具挑战性。BQ/H 2 Q氧化还原电势足够高，使得BQ经常用作Pd催化氧化反应中的氧化剂。最近的一份报告 ( J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 19678–19688) 表明某些辅助配体可以充分提高 Pd II/0氧化还原电位以逆转这种反应性，从而使 (L)Pd II (OAc) 2将氢醌氧化成苯醌。在这里，我们研究了 (bc)Pd(OAc) 2（bc = 浴铜灵）介导的叔丁基氢醌 ( t BuH 2 Q) 和 4-氟苯甲醇 ( 4F BnOH)的氧化。尽管醇氧化在热力学上比H 2 Q 氧化有利超过400 mV，但t BuH 2 Q的氧化比4F BnOH 氧化快几个数量级。动力学和机理研究表明，
• HOLLAND, HERBERT L.;BROWN, FRANCES;M.;CONN, MORGAN, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N0, C. 1651-1655
  作者：HOLLAND, HERBERT L.、BROWN, FRANCES、M.、CONN, MORGAN

  DOI：——

  日期：——