2-((R)-hydroxymethylallyl)-3-pyridazinone | 1174758-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-((R)-hydroxymethylallyl)-3-pyridazinone
• 英文别名: 2-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]pyridazin-3-one
• CAS: 1174758-31-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YQGQMPFWVOEDRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 3-哒嗪酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-((R)-hydroxymethylallyl)-3-pyridazinone 、 2-((S)-hydroxymethylallyl)-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Hydrazines and Hydroxylamines

  摘要：

  Hydrazines and hydroxylamines have been found to be excellent nucleophiles for the palladium-catalyzed dynamic asymmetric allylic amination of vinyl epoxide, with good yields and enantioselectivities of up to 97% ee. This method is applicable to acyclic and heterocyclic amines and was applied toward a five-step synthesis of (R)-piperazic acid.

  DOI：

  10.1021/ol901185d