N-(2-bromo-6-fluorobenzylidene)benzylamine | 1353622-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-6-fluorobenzylidene)benzylamine
• CAS: 1353622-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFN
• 分子量: 292.15
• InChiKey: ZLLQXCAZEKCVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-6-fluorobenzylidene)benzylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 10-benzyl-8-fluoro-4-methyl-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(epiminomethano)naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  顺序Cu / Pd / Ru催化合成官能化芳基氮杂双[2.2.2]辛烷的模块化策略

  摘要：

  芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷是通过Cu催化的新序列，将不同取代的N-苄基邻溴代亚芳基亚胺与甲基丙烯酰氯和乙烯基三丁基锡锡烷进行Cu催化的三组分偶联，然后进行Pd催化的Heck环化。芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷核的随后多样化是通过Ru催化的交叉复分解和亲核取代连接柔性接头和潜在的第二药效团实现的。

  DOI：

  10.1021/jo400974k

文献信息

• Mono and dinuclear bis( ortho -tolyl)platinum(II) compounds containing diethyl sulfide ligands: Synthesis, DFT studies and use as precursors in cycloplatination reactions
  作者：Ramón Bosque、Margarita Crespo、Anna Escolà、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.020

  日期：2018.1

  The synthesis of bis(ortho-tolyl)platinum(II) compounds containing diethyl sulfide ligands from [PtCl2(SEt2)2] and ortho-tolyl-lithium is presented. Formation of a dimer [Pt(4-MeC6H4)2(μ-SEt2)]2 is evidenced by 1H NMR and HR-MS-ESI(+) spectra and the monomer trans-anti-[Pt(2-MeC6H4)2(SEt2)2] is characterized by X-ray diffraction analyses. Theoretical studies indicate that dimerization of the most stable

  提出了由[PTCl 2（SEt 2）2 ]和邻甲苯基锂合成含二乙基硫醚配体的双（邻甲苯基）铂（II）化合物。二聚体[PT（4-MEC的形成6 ħ 4）2（μ-SET 2）] 2通过证实1 H NMR和HR-MS-ESI（+）谱和单体反式-反- [PT（2- -MEC 6 H 4）2（SEt 2）2通过X射线衍射分析表征。理论研究表明单体（最稳定形式的二聚化的顺式-顺式），以双核物种（αββα）是有利的（ΔE= -10.1千焦/摩尔）的最稳定构象。二聚体[PT（4-MEC的反应6 ħ 4）2（μ-SET 2）]与亚胺配体4-CLC 6 ħ 4 CH = NCH 2 CH 2 NME 2和2 -溴，6-FC 6 H ^ 3 CH = NCH 2 Ph分别给出了三齿的[C，N，N']五元和双齿的[C，N]的七元铂环。
• Exploration of the Mechanism of Platinum(II)-Catalyzed C–F Activation: Characterization and Reactivity of Platinum(IV) Fluoroaryl Complexes Relevant to Catalysis
  作者：Tongen Wang、Lauren Keyes、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/om2007562

  日期：2012.2.27

  A series of Pt(IV) complexes relevant to catalytic C–F activation have been prepared and structurally characterized. PtIV–F complexes, formed by C–F activation, underwent transmetalation with Me2Zn to generate Me3PtIV fluoroaryl complexes. In all cases, the Me3PtIV complex underwent reductive elimination to generate methylated organic products. The reactivity of both PtIV–F and Me3PtIV fluoroaryl complexes

  一系列与催化C-F活化有关的Pt（IV）配合物已经制备并进行了结构表征。由CF活化形成的Pt IV -F络合物与Me 2 Zn进行金属转移，生成Me 3 Pt IV氟芳基络合物。在所有情况下，Me 3 Pt IV络合物都经过还原消除，生成甲基化的有机产物。Pt IV –F和Me 3 Pt IV氟芳基配合物的反应性都受到环金属化氟代芳基配体的电子性质的强烈影响。
• Kinetico-mechanistic studies on the formation of seven-membered [C,N]-platinacycles: the effect of methyl or fluoro substituents on the aryl ancillary ligands
  作者：Margarita Crespo、Mercè Font-Bardia、Manuel Martínez

  DOI：10.1039/c5dt01926e

  日期：——

  The rate determining step for the formation of seven-membered platinacycles from cyclometallated Pt(iv) aryl complexes is determined by the nature of the substituents on the aryl groups.

  形成七元铂环化合物的速率决定步骤取决于芳基配合物中芳基基团的取代基性质。