3,17-Dioxo-19-methansulfonyloxy-Δ⁴-androsten | 5295-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-Dioxo-19-methansulfonyloxy-Δ⁴-androsten
• 英文别名: 3,17-Dioxo-19-hydroxy-androsten-(4)-methylsulfonsaeureester；[(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 5295-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S
• 分子量: 380.505
• InChiKey: ZKIYHZFRPCJYNO-VDWQKOAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C (decomp)
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-Dioxo-19-methansulfonyloxy-Δ⁴-androsten 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-12a-Methyl-2,3,3a,3b,4,5,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]indene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Solvolyse von 3,17-Dioxo-19-mesyloxy-?4-androsten. �ber Steroide, 216. Mitteilung

  摘要：

  Abstract3,17‐Dioxo‐19‐mesyloxy‐Δ4‐androstene was reacted with lithiumchloride in isopropanol. In addition to the mainly formed 3,17‐dioxo‐19‐chloro‐Δ4‐androstene two side products were isolated and identified as 6ß‐methylestrone and 3,17‐dioxo‐B‐homo‐Δ4,6‐19‐norandrostadiene.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520212
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT, J. NEVILLE;VAN, LEERSUM PHILLIP T.;CHAMBERLIN, STEPHEN G.;AKHTAR,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1647-1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroide und Sexualhormone 228. Mitteilung. Zu Solvolyseversuchen mit ?4- und ?5-unges�ttigten 19-Mesyloxy-Steroiden. (Vorl�ufige Mitteilung)
  作者：J. J. Bonet、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19620450731

  日期：——

  Solvolysis of 3,17-Dioxo-19-mesyloxy-Δ4-androstene (2) in methanolic sodium methylate solution yields a mixture of the 6β, 19-cyclo-androstane derivatives 3 and 4. 3,17-Diethylenedioxy-19-mesyloxy-Δ5-androstene (11) in boiling pyridine is converted into 3,17-diethylenedioxy-5β, 19-cyclo-Δ6-androstene (12).

  的3,17-二氧代-19-甲磺酰氧基-Δ溶剂解4雄甾（2）在甲醇钠的甲醇溶液产生的6β，19 -环-雄甾烷衍生物的混合物3和4。3,17- Diethylenedioxy -19-甲磺酰氧基-Δ 5雄甾（11）在沸腾的吡啶被转化成3,17- diethylenedioxy-5β，19-环Δ 6雄甾（12）。
• Steroidal C-19 sulphur and nitrogen derivatives designed as aromatase inhibitors
  作者：J. Neville Wright、Michael R. Calder、Muhammad Akhtar

  DOI：10.1039/c39850001733

  日期：——

  The discovery that in the steroidal compounds (6) and (15) iodine in the 19-position is smoothly displaced by reactive nucleophiles (CN–, MeSO2S–, N3–) without rearrangement was exploited in the synthesis of 19-methylthio-4-androstene-3,17-dione (14) which was shown to inhibit aromatase by co-ordination of the steroidal sulphur atom to the haem-iron of cytochrome P-450.

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。
• Photochemische Reaktionen: 46. Mitteilung [1]: Zur Photochemie von α,β-ungesättigten γ-Aldehydoketonen I. Die UV.-Bestrahlung von 3,19-Dioxo-17β-acetoxy-Δ4-androsten
  作者：E. Pfenninger、D. E. Poel、C. Berse、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.660510418

  日期：1968.4

  Irradiation of 3,19-dioxo-17β-acetoxy-Δ4-androstene (2) at room temperature in either of its two absorption bands centered at about 245 and 315 nm, respectively, led to products 21, 22, and 23 (Chart 3). Compounds 21 and 22 result from rearrangements involving intramolecular formal 1,2- (21) and 1,3-shifts (22) of the angular formyl group, and the formation of compound 23 proceeds through the elimination

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。
• Synthese von A-Homo-19-norsteroiden. Über Steroide, 214. Mitteilung
  作者：P. Wieland、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19680510814

  日期：1968.10.31

  Abstract3‐Oxo‐19‐mesyloxy‐Δ1; 4‐steroids and their 19‐chloro analogues are converted into 4‐oxo‐Δ1; 5(10)‐A‐homo‐19‐norsteroids by treatment with lithium and biphenyl in tetrahydrofuran solution.