4-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,2-dichlorobenzene | 129140-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,2-dichlorobenzene
• CAS: 129140-95-0
• 化学式: C₉H₇BrCl₂
• 分子量: 265.965
• InChiKey: XHRHLTFNUBBWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,2-dichlorobenzene 在 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  回收废盐作为试剂：α-氟代酯和砜的一锅法取代/ Krapcho反应序列

  摘要：

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00072
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244

文献信息

• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。
• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Mg(OTf)₂ complex-catalyzed asymmetric [2,3]-rearrangement of <i>in situ</i> generated ammonium salts
  作者：Qianchi Lin、Bowen Hu、Xi Xu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc06342k

  日期：——

  ylides from glycine pyrazoleamides and allyl bromides were achieved by employing a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as the catalyst. This protocol provided a facile and efficient synthesis route to a series of anti-α-amino acid derivatives in good yields with high stereoselectivities. Moreover, a possible catalytic cycle was proposed to illustrate the reaction process and the origin of stereoselectivity

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Mg II络合物作为催化剂，实现了由甘氨酸吡唑酰胺和烯丙基溴催化原位生成铵化铵的催化对映选择性[2,3]重排。该方案为具有高立体选择性的高产率的一系列抗α-氨基酸衍生物提供了一种简便而有效的合成途径。此外，提出了可能的催化循环以说明反应过程和立体选择性的起源。