1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 934161-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene；1,4-tert-butyldimetylsiloxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 934161-17-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 432.751
• InChiKey: HSLVELORZCWBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 咪唑 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j

文献信息

• Efficient Generation of<i>ortho</i>-Naphthoquinone Methides from 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takayoshi Yanase、Koichi Kawamoto、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/anie.201207315

  日期：2013.1.28

  dihydronaphthopyran derivatives were obtained in good yield by the regio‐ and stereoselective annulation of ortho‐naphthoquinone methides with allyl silanes. The ortho‐naphthoquinone methides were generated in situ from 1‐siloxymethyl‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes under FeCl3 catalysis (see scheme; allyl‐TMS=allyltrimethylsilane, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TMS=trimethylsilyl).

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。