7-allyl-7H-adenine | 1431332-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-allyl-7H-adenine
• 英文别名: 7-allyladenine；N⁷-allyladenine；7-prop-2-enylpurin-6-amine
• CAS: 1431332-79-4
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: JIZGQRRYTLKKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-7H-adenine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到(Z)-6-amino-7-(prop-1-en-1-yl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-6-azidopurine 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-allyl-7H-adenine
  参考文献：
  名称：

  N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的区域选择性和高效合成

  摘要：

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0899-x

文献信息

• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogs of Homonucleotides
  作者：Magdalena Łysakowska、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300382

  日期：2014.5

  diastereoselectivities (d.e. 2–62%) of isoxazolidine homonucleotides were observed for cycloadditions between N‐methyl‐C‐(diethoxyphosphoryl)nitrone and N‐allyl nucleobases, with trans‐isoxazolidines predominating. The stereochemistry of the substituted isoxazolidines was established based on 2D NOE experiments performed for uracil‐containing cycloadducts. The cis‐ and trans‐isoxazolidine phosphonates obtained herein

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。
• US4870174A
  申请人：——

  公开号：US4870174A

  公开（公告）日：1989-09-26
• US4999435A
  申请人：——

  公开号：US4999435A

  公开（公告）日：1991-03-12