9-(2-isopropylphenoxy)-1,4-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene | 89787-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-isopropylphenoxy)-1,4-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene
• CAS: 89787-75-7
• 化学式: C₃₁H₂₈O
• 分子量: 416.563
• InChiKey: DYZILCPFCIFWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 氢氧化钾 、 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 9-(2-isopropylphenoxy)-1,4-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过 9-（2-烷基苯氧基）三萜烯（齿轮旋转系统）中的核磁共振光谱观察 C-O 键的旋转受限

  摘要：

  9-(2-烷基苯氧基)-1,4-二甲基三萜烯的动态核磁共振研究表明，当邻烷基为甲基或异丙基时，在室温下分别观察到两个构象异构体 ap 和 ±sc，并且它们通过具有约能量势垒的齿轮旋转发生。18 kcal mol−1

  DOI：

  10.1246/cl.1984.97

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LVII. Stereodynamics of 9-(2-Alkylphenoxy)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1953

  日期：1985.7

  1,4-Dimethyl-9-phenoxytriptycene and its derivatives carrying a methyl, isopropyl, or t-butyl group in the o-position of the phenoxyl moiety were synthesized and their dynamic NMR behavior was studied. These molecules are considered to constitute a bevel gear system with a two-toothed and a three-toothed wheels and the dynamic NMR behavior is best explained in terms of gear rotation. The o-isopropyl derivative, for example, shows the energy barriers of 17.2 and 10.8 kcal mol−1 for the ap\ightleftharpoons±sc and +sc\ightleftharpoons−sc gearing processes, respectively. The population of the ±sc rotamer increases with the bulkiness of the o-alkyl group: The steric congestion among the o-alkyl group, the oxygen atom, and the peri-methyl group is severer in ap than in ±sc. Results of molecular mechanics calculations on these molecules are discussed.

  研究人员合成了 1,4-二甲基-9-苯氧基三联苯及其衍生物，这些衍生物在苯氧基的邻位上带有甲基、异丙基或叔丁基，并研究了它们的动态核磁共振行为。这些分子被认为构成了一个具有双齿和三齿齿轮的锥齿轮系统，其动态核磁共振行为最好用齿轮旋转来解释。例如，邻异丙基衍生物的 ap\ightleftharpoons±sc 和 +sc\ightleftharpoons-sc 齿轮转动过程的能垒分别为 17.2 和 10.8 kcal mol-1。随着邻烷基的体积增大，±sc 转子的数量也随之增加：邻烷基、氧原子和过甲基之间的立体拥塞在 ap 中比在±sc 中严重。本文讨论了这些分子的分子力学计算结果。