3,5-diiodo-2-methylthiophene | 16494-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-diiodo-2-methylthiophene
• CAS: 16494-38-5
• 化学式: C₅H₄I₂S
• 分子量: 349.962
• InChiKey: WXLSKVIIGJBEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.5-8 °C
• 沸点：
  103-105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  2.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-2-methylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-phenylethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  迈向多址分子系统：不对称双联噻吩基乙烯的高效合成和光致变色性能

  摘要：

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.03.018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 3,5-diiodo-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 264,269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Structure and Characterization of 3,4,5-Triiodo-2-Methylthiophene: An Unexpected Iodination Product of 2-Methylthiophene
  作者：Dinesh G. Patel、Eric D. Sylvester、Nicholas R. LeValley、Travis B. Mitchell、Jason B. Benedict

  DOI：10.1007/s10870-019-00770-z

  日期：2019.9

  AbstractWe report the structure and characterization of 3,4,5-triiodo-2-methylthiophene, obtained as an unexpected, unreported, and significant side product from the iodination of 2-methylthiophene using iodine and iodic acid. Identity of this unexpected product was confirmed by X-ray crystallography and 1H and 13C NMR. The compound crystallizes in the P21/c space group with unit cell parameters a = 16

  摘要我们报告了 3,4,5-triiodo-2-methylthiophene 的结构和表征，它是通过使用碘和碘酸对 2-methylthiophene 进行碘化而获得的一种意想不到的、未报告的和重要的副产物。通过X-射线晶体学和1H和13C NMR证实了这种意外产物的身份。该化合物在 P21/c 空间群中结晶，晶胞参数 a = 16.4183(10) Å，b = 4.1971(3) Å，c = 14.3888(9) Å，β = 111.4442(14)，Z = 4，和Dcalc = 3.425 g cm−3。残余电子密度图的分析表明 2-甲基和 5-碘位置之间存在晶体学无序，导致了 3,4,5-三碘-2-甲基噻吩的两个不同分子的模型，其中这两组的原子是交换。观察到非共价碘-碘和硫-碘相互作用。图形摘要 当在 2-甲基噻吩上安装多个碘原子时，可能产生三种产物，其中两种是结构异构体；X-射线结构分析和光谱表征表明没有形成4
• Nucleoside-Based Diarylethene Photoswitches: Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Hai-Xia Wang、Dan-Dan Xi、Ming-Sheng Xie、Hui-Xuan Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/cbic.201600171

  日期：2016.7.1

  natural deoxyadenosine were synthesized. In aqueous solution, some exhibited good photochromic properties, including clear changes in color upon irradiation at 365 nm, red‐shifts of the absorption wavelength, and good fatigue resistance, thermal stability, conversion efficiency, and base‐pairing properties.

  彩色开关：合成了基于天然脱氧腺苷的二芳基乙烯光电开关。在水溶液中，一些具有良好的光致变色特性，包括在365 nm照射时颜色发生明显变化，吸收波长发生红移，以及良好的抗疲劳性，热稳定性，转化效率和碱基配对特性。
• Gating Charge Recombination Rates through Dynamic Bridges in Tetrathiafulvalene-Fullerene Architectures
  作者：Sonia Castellanos、Andre A. Vieira、Beatriz M. Illescas、Valentina Sacchetti、Christina Schubert、Javier Moreno、Dirk M. Guldi、Stefan Hecht、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.201306183

  日期：2013.12.23

  An open and shut case: The competition between charge separation and recombination in artificial photosynthetic systems can be controlled by using photochromic dynamic bridge. The photoinduced opening and closing of the bridge mediates the electronic coupling between donor (D) and acceptor (A).

  开闭案例：人造光合作用系统中电荷分离与重组之间的竞争可以通过使用光致变色动态桥来控制。桥的光致打开和关闭介导了施主（D）和受主（A）之间的电子耦合。
• GRONOWITZ S.; SVENSSON A., ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 1, 25-28
  作者：GRONOWITZ S.、 SVENSSON A.

  DOI：——

  日期：——