1-((2R,4R,5S)-4-(2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)ethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 174088-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4R,5S)-4-(2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)ethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 174088-78-9
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₁₀SSi
• 分子量: 656.83
• InChiKey: CUDYIHSVPIIQLU-VZJFIGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  176.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5S)-4-(2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)ethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717
• 作为产物：
  描述：

  3-N-(trimethylsilyl)ethoxymethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-methyluridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 1-((2R,4R,5S)-4-(2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)ethyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717