(4-nitro-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester | 1268326-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,4R,5S)-5-(4-fluorophenyl)-4-nitrothiolan-3-yl]acetate
• CAS: 1268326-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄S
• 分子量: 313.35
• InChiKey: NZWWPJDJZRNPEK-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 trans-ethyl 4-mercapto-2-butenoate 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-nitro-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester 、 (4-nitro-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能胺硫脲催化的高对映选择性级联反应迈克尔-迈克尔反应中的直接立体控制和动态动力学拆分之间的相互作用。

  摘要：

  控制效果更好：一种新颖的手性胺硫脲催化的，高对映选择性的Michael-Michael级联过程可作为合成和生物学上重要的手性四氢噻吩的“一锅法”（参见方案）。值得注意的是，通过双官能催化剂确定了空前的协同直接立体控制和动态动力学拆分，它控制着高度对映选择性的级联过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201002384

文献信息

• Interplay of Direct Stereocontrol and Dynamic Kinetic Resolution in a Bifunctional Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Cascade Michael-Michael Reaction
  作者：Chenguang Yu、Yinan Zhang、Aiguo Song、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201002384

  日期：2011.1.17

  thiourea catalyzed, highly enantioselective Michael–Michael cascade process serves as a “one‐pot” approach to synthetically and biologically significant chiral tetrahydrothiophenes (see scheme). Notably, an unprecedented cooperative direct stereocontrol and dynamic kinetic resolution by the bifunctional catalyst is identified that governs the highly enantioselective cascade process.

  控制效果更好：一种新颖的手性胺硫脲催化的，高对映选择性的Michael-Michael级联过程可作为合成和生物学上重要的手性四氢噻吩的“一锅法”（参见方案）。值得注意的是，通过双官能催化剂确定了空前的协同直接立体控制和动态动力学拆分，它控制着高度对映选择性的级联过程。