(2S,3S,4R)-2-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylidene-1-[N-methoxy-N-octadecanoylamino]octadecane-3,4-diol | 1549685-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylidene-1-[N-methoxy-N-octadecanoylamino]octadecane-3,4-diol
• CAS: 1549685-99-5
• 化学式: C₅₅H₉₀N₂O₆
• 分子量: 875.329
• InChiKey: AORWSGDONBFXBS-IENWGGHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylidene-1-[N-methoxy-N-octadecanoylamino]octadecane-3,4-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到(2S,3S,4R)-2-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-1-[N-methoxy-N-octadecanoylamino]octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycosphingolipid from methoxyamino-functionalized ceramide

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of a methoxyamino- functionalized ceramide was established from phytosphingosine using specific Nb -> Na acyl migration of the octadecanoyl group during the removal of Na-Fmoc protective group. One step glycoblotting reaction of the ceramide mimic with lactose afforded a neoglycosphingolipid showing potent inhibitory activity against recombinant endoglycoceramidase II from Rhodococcus sp. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.091
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-3,4-O-isopropylidene-1-[N-methoxy-N-octadecanoylamino]octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycosphingolipid from methoxyamino-functionalized ceramide

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of a methoxyamino- functionalized ceramide was established from phytosphingosine using specific Nb -> Na acyl migration of the octadecanoyl group during the removal of Na-Fmoc protective group. One step glycoblotting reaction of the ceramide mimic with lactose afforded a neoglycosphingolipid showing potent inhibitory activity against recombinant endoglycoceramidase II from Rhodococcus sp. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.091