N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-iodobenzamide | 461431-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 461431-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: JVMXBZLHUIMKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-iodobenzamide 在 碲化氢 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到2-((3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl)phenyl tellurenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺碲基碘化物：合成及其在二氧化碳减排中的催化作用

  摘要：

  首次通过无碱铜催化方法将碲插入到碳-碘键中构建芳基2-苯甲酰胺碲基碘化物。此外，还探索了合成的碲基碘化物用于CO 2减排，分别使用环氧化物和苯胺合成环状碳酸酯和1,3-二芳基脲。此外，首次分离出 ebtellur 中间体并通过 SC-XRD 进行表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202301502
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 3,5-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol102027j

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• A Simple and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Isoindolinone Derivatives via Ligand-Free Pd-Catalyzed Domino C-C/C-N Coupling Reaction
  作者：Prem Chauhan、Vikas Tyagi、Shahnawaz Khan

  DOI：10.1055/s-0032-1318331

  日期：——

  microwave-assisted, ligand-free Pd-catalyzed domino C–C/C–N coupling reaction to construct diverse isoindolinone derivatives using amides and isocyanides as coupling partners. This strategy provides isoindolinone derivatives in moderate to good yield and high stereoselectivity. A broad range of amides has been tolerated and there is no need for extra-dry conditions in this reaction protocol, which offered

  我们已经报道了一种微波辅助的、无配体的 Pd 催化的多米诺 C-C/C-N 偶联反应，以使用酰胺和异氰化物作为偶联伙伴构建多种异吲哚啉酮衍生物。该策略以中等至良好的产率和高立体选择性提供异吲哚啉酮衍生物。可以耐受多种酰胺，并且在该反应方案中不需要超干燥条件，它提供了高度多样化的产品和易于处理的反应。
• Ligand-free access to benzisothiazolones and benzisoselenazolones through NiFe₂O₄ catalyzed concomitant annulation of 2-halobenzanilides with chalcogens and their late-stage transformations
  作者：Samiran Dhara、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d2nj04326b

  日期：——

  temperature and useful application of synthesized molecules. The rarely explored chemistry of NiFe2O4 towards the X–N cross-coupling reaction well complements conventional methods for the synthesis of S–N or Se–N heterocycles. Nickel ferrite nanoparticles were prepared by a simple hydrothermal method and characterized by using XRD, SEM, TEM, HRTEM, SAED, energy dispersive X-ray spectroscopy, XPS, ICP-AES and

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，SE）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 SE-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 SE-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。