4-{(1S,3S,5S,6S)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,5,6-trihydroxyheptyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1280722-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-{(1S,3S,5S,6S)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,5,6-trihydroxyheptyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(1S,3S,5S,6S)-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,5,6-trihydroxyheptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1280722-64-6
• 化学式: C₄₉H₆₄O₉SSi₂
• 分子量: 885.279
• InChiKey: GSAAKUVFNOXUSU-HVWIWKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1S,3S,5S,6S)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,5,6-trihydroxyheptyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319
• 作为产物：
  描述：

  4-{(1S,3R,5E)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-hydroxyhept-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-{(1S,3S,5S,6S)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,5,6-trihydroxyheptyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319

文献信息

• Total Synthesis of Rhoiptelol B
  作者：J. Yadav、T. Pandurangam、V. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258319

  日期：2010.12

  A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular SN2 cyclization as the key steps. rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷