4-{(1S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1280722-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(1S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(1S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1280722-60-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇S
• 分子量: 512.624
• InChiKey: BLCLJAWARADDSG-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-{(1S,3R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319
• 作为产物：
  描述：

  [2-methoxy-4-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 烯丙基三丁基锡 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.55 g的产率得到4-{(1S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-enyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319

文献信息

• Total Synthesis of Rhoiptelol B
  作者：J. Yadav、T. Pandurangam、V. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258319

  日期：2010.12

  A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular SN2 cyclization as the key steps. rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷