(Z)-1-acetoxy-2-(benzyloxy)ethylene | 77356-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetoxy-2-(benzyloxy)ethylene
• 英文别名: (Z)-1-Acetoxy-2-(benzyloxy)ethene；cis-1-acetoxy-2-(benzyloxy)ethene；(Z)-1-acetoxy-2-benzyloxyethene；(Z)-2-(benzyloxy)vinyl acetate；cis-2-(Benzyloxy)vinyl acetate；[(Z)-2-phenylmethoxyethenyl] acetate
• CAS: 77356-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DOHYWZNSPQGTLA-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-2-(benzyloxy)ethylene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 70.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-β-D,L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Divergent de novo synthesis of carbohydrates based on an accelerated inverse electron demand Diels-Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a040
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (Z)-1-acetoxy-2-(benzyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Divergent de novo synthesis of carbohydrates based on an accelerated inverse electron demand Diels-Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a040

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans. Catalysis of Hetero Diels−Alder Reactions by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson、Edward J. Olhava

  DOI：10.1021/ja992175i

  日期：2000.3.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 and 2 catalyze the inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds (heterodiene) with electron-rich olefins (heterodienophile) in high diastereo- and enantioselectivity. α,β-Unsaturated acyl phosphonates and β,γ-unsaturated α-keto esters and amides are effective heterodienes, while enol ethers and sulfides function

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...
• A Novel Catalytic and Highly Enantioselective Approach for the Synthesis of Optically Active Carbohydrate Derivatives
  作者：Hélène Audrain、Jacob Thorhauge、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9918596

  日期：2000.7.1

  yield, high diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity. The potential of the reaction is demonstrated by the synthesis of optically active carbohydrates such as spiro-carbohydrates, an ethyl beta-D-mannoside tetraacetate, and acetal-protected C-2-branched carbohydrates. On the basis of X-ray crystallographic data and the absolute configuration of the products, it is proposed that the alkene

  提出了α，β-不饱和羰基化合物与手性双恶唑啉与Cu（OTf）2结合作为路易斯酸催化的富电子烯烃的催化对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯与乙烯基醚和各种类型的顺式-二取代的烯烃的反应以良好的收率，高的非对映选择性和优异的对映选择性进行。该反应的潜力通过合成旋光碳水化合物如螺糖，β-D-甘露糖苷乙基四乙酸酯和乙缩醛保护的C-2-支链碳水化合物来证明。根据X射线晶体学数据和产物的绝对构型，建议烯烃接近反应α的si面，
• Synthetic studies of carbohydrate derivatives by photochemical reactions. Part 16. Synthesis of DL-apiose derivatives by photochemical cycloaddition of 1,3-dihydroxypropan-2-one derivatives with ethenediol or ethenol derivatives
  作者：Younosuke Araki、Jun-ichi Nagasawa、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1039/p19810000012

  日期：——

  e (45)(19% yield), respectively. The reaction of (5) with (43) was also induced thermally to give ethyl 4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)coronate (46)(24% yield) in addition to (45)(20% yield). Photocycloaddition of diethyl mesoxalate (21) with (6) gave diethyl 3-oxo-2,4,6-trioxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate (22)(23% yield). On the other hand, the reactions of 1,3-dimethoxy-(8) and 1,3-bis(ben

  用高压汞灯照射1,3-二乙酰氧基丙-2-酮（5）和1,3-二氧杂-2-酮（6）的苯溶液得到光环加成产物（7-乙酰氧基甲基-3-氧代2,4,6-三氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基）-乙酸甲酯（7）（55％收率）。（5）与（Z）-乙烯基二乙酸乙烯酯（23），与（Z）-2-（苄氧基）乙酸乙烯酯（25），2,3-二氢-1,4-二恶英（27）和乙酸乙烯酯（28），乙酸异丙烯酯（29），乙氧基乙烯（30）和1,1-二乙氧基乙烯（43）得到顺式-4,4-双（乙酰氧基甲基）氧杂环丁烷-2,3-二乙酸二乙酸酯（31 ）（46％的收率）和反式-异构体（32）（49％产率）; 2,2-双（乙酰氧基甲基）-4-（苄氧基）-氧杂-3-乙酸乙酸酯（33）（由两种异构体组成;产率分别为11％和26％）和4,4-双-（乙酰氧基甲基）-3 -（苄氧基）氧杂-2-烷基乙酸酯（38）（由两种异构体组成；产率为11％和9％）；（8-乙酰氧基甲基-2
• Boger, Dale L.; Corbett, Wendy L.; Curran, Timothy T., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1713 - 1729
  作者：Boger, Dale L.、Corbett, Wendy L.、Curran, Timothy T.、Kasper

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of 1-aza-1,3-butadienes: room temperature, endo-selective LUMOdiene-controlled [4 + 2] cycloaddition reactions of N-sulfonyl-4-(ethoxycarbonyl)-1-aza-1,3-butadienes
  作者：Dale L. Boger、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo00307a009

  日期：1990.9