E,E,E-1,3,5-nonatrienyl boronic acid | 1260376-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: E,E,E-1,3,5-nonatrienyl boronic acid
• 英文别名: (1E,3E,5E)-Nona-1,3,5-trien-1-ylboronic acid；[(1E,3E,5E)-nona-1,3,5-trienyl]boronic acid
• CAS: 1260376-25-7
• 化学式: C₉H₁₅BO₂
• 分子量: 166.028
• InChiKey: UWGHOZWJZWVWCJ-ZAJAATJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E,E-1,3,5-nonatrienyl boronic acid 、 (Z,Z)-(CH3N(CH2C(O)O)2)B(C2H2)2I 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联生成立体化学复杂多烯骨架的简单通用平台

  摘要：

  不那么复杂：一种新颖的迭代交叉偶联策略提供了有用的构建模块，能够以所有可能的立体异构形式简单地制备复杂的多烯天然产物基序。该方法用于合成 vacidin A 的多烯核（见结构）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004911
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 E,E,E-1,3,5-nonatrienyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联生成立体化学复杂多烯骨架的简单通用平台

  摘要：

  不那么复杂：一种新颖的迭代交叉偶联策略提供了有用的构建模块，能够以所有可能的立体异构形式简单地制备复杂的多烯天然产物基序。该方法用于合成 vacidin A 的多烯核（见结构）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004911

文献信息

• A Simple and General Platform for Generating Stereochemically Complex Polyene Frameworks by Iterative Cross-Coupling
  作者：Suk Joong Lee、Thomas M. Anderson、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201004911

  日期：2010.11.15

  Not so complex: A novel iterative cross‐coupling strategy provides access to useful building blocks that enable the simple preparation of complex polyene natural‐product motifs in all possible stereoisomeric forms. The method was used to synthesize the polyene core of vacidin A (see structure).

  不那么复杂：一种新颖的迭代交叉偶联策略提供了有用的构建模块，能够以所有可能的立体异构形式简单地制备复杂的多烯天然产物基序。该方法用于合成 vacidin A 的多烯核（见结构）。