6-Phenyl-3-(2-phenylethynyl)hexa-3,5-dien-2-one | 1412441-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-3-(2-phenylethynyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 1412441-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: LIPBAGUNDDRVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸甲酯 、 6-Phenyl-3-(2-phenylethynyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(4S*,5RS)-Methyl 5-acetyl-5-(phenylethynyl)-4-styrylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的区域发散重排：烷基炔酮中的1,2-和1,2'-烷基迁移

  摘要：

  一系列含有环戊烯环或杂环的2-炔基羰基化合物可通过1,2-烷基迁移过程转化为各种稠合的二氢苯并呋喃和四氢呋喃[2,3- c ]吡啶。当使用阳离子金（I）催化剂时，这两个反应都具有出色的区域选择性和立体选择性。在不同条件下处理4-苯乙烯基环戊-1-烯羧酸酯可提供一系列高度官能化的二氢苯并呋喃和二氢异苯并呋喃。观察到产物选择性的差异，这取决于所用银盐的阴离子。有趣的是，环-稠合四氢喹啉通过C的手段仅经历-1,2'-烷基迁移反应C裂解/环化序列以提供四氢a庚因衍生物。机理研究表明，金络合物通过协同反应途径催化1,2-烷基迁移反应，并通过逐步反应途径催化1,2'-烷基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201727

文献信息

• Furan‐Based <i>o‐</i> Quinodimethanes by Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Heterocyclization of 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones: A Modular Entry to 2,3‐Furan‐Fused Carbocycles
  作者：Liejin Zhou、Mingrui Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403709

  日期：2014.6.16

  strategy for in situ generation of furan‐based ortho‐quinodimethanes (o‐QDMs) by the gold(I)‐mediated dehydrogenative heterocyclization of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones in the presence of pyridine N‐oxide under mild reaction conditions was developed. These in situ furan‐based o‐QDMs were trapped by electron‐deficient olefins and alkynes, thus furnishing various 2,3‐furan‐fused carbocycles in good yields

  在吡啶N存在下，金（I）介导的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮的氢脱氢杂环化反应原位生成呋喃基邻喹啉二甲烷（o -QDMs）的策略在温和的反应条件下产生了氧化物。这些原位基于呋喃的o - QDM被缺电子的烯烃和炔烃捕获，从而以高收率提供了各种具有高非对映选择性和区域选择性的各种2,3-呋喃融合的碳环。