(1R,2S,3R,4S,8aR)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl formate | 1353669-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,8aR)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl formate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,8aR)-4-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] formate
• CAS: 1353669-94-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: GNHQYJVSWQODNY-IPTPSVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,8aR)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl formate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A'B'前体到Angelmicin B的合成：Suarez乳糖片段中的产物多样化。

  摘要：

  我们描述了蒽醌类天然产物的安吉米星家族的合成策略，该策略涉及将中央高度氧化的十氢化萘中间体转化为AB和A'B'亚基。在本文中，我们报告了双环A'B'亚基的合成，该合成补充了我们先前向三环AB构架的路线。两种合成方法的区别在于，通过调节底物的结构刚性来控制乳糖醇前体的苏亚雷斯自由基断裂。更具柔韧性的内酯产生了三环AB骨架，而刚性更高的底物则导致了双环A'B'前体，大概是通过初始断裂步骤中产生的自由基的发散途径。这些结果建立了通用的先进的安吉米霉素合成前体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100815
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,8aR)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-8-iodo-4-propyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl formate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S,3R,4S,8aR)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl formate
  参考文献：
  名称：

  A'B'前体到Angelmicin B的合成：Suarez乳糖片段中的产物多样化。

  摘要：

  我们描述了蒽醌类天然产物的安吉米星家族的合成策略，该策略涉及将中央高度氧化的十氢化萘中间体转化为AB和A'B'亚基。在本文中，我们报告了双环A'B'亚基的合成，该合成补充了我们先前向三环AB构架的路线。两种合成方法的区别在于，通过调节底物的结构刚性来控制乳糖醇前体的苏亚雷斯自由基断裂。更具柔韧性的内酯产生了三环AB骨架，而刚性更高的底物则导致了双环A'B'前体，大概是通过初始断裂步骤中产生的自由基的发散途径。这些结果建立了通用的先进的安吉米霉素合成前体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100815