(3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-phenoxyazetidin-2-one | 1266337-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 1266337-47-6
• 化学式: C₄₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 688.78
• InChiKey: QZIPORXQYYDEPU-ZVGMXEIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-phenoxyazetidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(8R,9S,10R)-8-hydroxy-4-[(8R,9S,10R)-8-hydroxy-11-oxo-10-phenoxy-7-phenyl-1-azatricyclo[7.2.0.03,6]undeca-3,6-dien-4-yl]-10-phenoxy-7-phenyl-1-azatricyclo[7.2.0.03,6]undeca-3,6-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦炔的单或双 [2+2] 环加成快速进入对映体纯单和双（三环）β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001233
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dienyl]-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦炔的单或双 [2+2] 环加成快速进入对映体纯单和双（三环）β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001233

文献信息

• Expeditious Entry to Enantiopure Mono- and Bis(Tricyclic) β-Lactams by Single or Double [2+2] Cycloaddition of Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/ejoc.201001233

  日期：2011.1

  A thermal methodology for the expeditious preparation of structurally novel strained tricyclic β-lactams containing a cyclobutene ring has been developed. Besides, the first examples accounting for the intramolecular double [2+2] cycloaddition of bis(allenyne)s have been achieved through thermolysis of C 2 -symmetric or unsymmetric bis(β-lactam-allenyne)s, which have been prepared by copper-promoted

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。