1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-di(n-butyl)amino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone | 242816-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-di(n-butyl)amino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2'-deoxy-2-{[N,N-di(n-butyl)amino]methylidene}amino-5-methylisocytidine；N,N-dibutyl-N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]methanimidamide
• CAS: 242816-16-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₄
• 分子量: 380.487
• InChiKey: WPWIMEJRBLAURU-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-di(n-butyl)amino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(N,N-di(n-butyl)amino)methylidene]amino-5-methyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  含有5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸双链体

  摘要：

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00511-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 2'-脱氧-5-甲基异胞苷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-di(n-butyl)amino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  含有5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸双链体

  摘要：

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00511-6

文献信息

• Pyrimidine–pyrimidine base pairs stabilized by silver(<scp>i</scp>) ions
  作者：Hidehito Urata、Eriko Yamaguchi、Yasunari Nakamura、Shun-ichi Wada

  DOI：10.1039/c0cc04091f

  日期：——

  In the presence of AgI ions, the C–T and m5iC (5-methylisocytosine)–T base pairs showed comparable stability to the C–AgI–C base pair, and the m5iC–C base pair was highly stabilized by the synergetic effect of AgI coordination and possible hydrogen bonding.

  在AgI离子存在的情况下，C–T和m5iC（5-甲基异胞嘧啶）–T碱基对表现出与C–AgI–C碱基对相当的稳定性，并且m5iC–C碱基对具有高度稳定性。通过 AgI 配位和可能的氢键的协同作用来稳定。