1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)-2,2'-bibenzimidazolinylidene | 168033-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)-2,2'-bibenzimidazolinylidene
• CAS: 168033-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄
• 分子量: 344.459
• InChiKey: MERMPURKGUSJEU-DQRAZIAOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)-2,2'-bibenzimidazolinylidene 在 air 作用下， 生成 1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)bis(benzimidazolone)
  参考文献：
  名称：

  桥联二苯并咪唑啉衍生物作为四氨基乙烯的新衍生物

  摘要：

  N，N′-多亚甲基桥连的双-苯并咪唑鎓盐在没有空气的情况下的去质子化反应提供了相应的桥连的二苯并咪唑啉亚基，其与双氧进行自发化学发光反应，从而得到脲烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00386-q
• 作为产物：
  描述：

  1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)-2,2'-bibenzimidazolium dihexafluorophosphate 以43%的产率得到1,1':3,3'-Bis(tetramethylene)-2,2'-bibenzimidazolinylidene
  参考文献：
  名称：

  桥联二苯并咪唑啉衍生物作为四氨基乙烯的新衍生物

  摘要：

  N，N′-多亚甲基桥连的双-苯并咪唑鎓盐在没有空气的情况下的去质子化反应提供了相应的桥连的二苯并咪唑啉亚基，其与双氧进行自发化学发光反应，从而得到脲烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00386-q

文献信息

• N,N'-Bridged Derivatives of 2,2'-Bibenzimidazole
  作者：Zhiqiang Shi、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo00123a034

  日期：1995.9

  A series of 2,2'-bibenzimidazolium salts has been prepared by N,N'-bridging using dihaloalkanes. These salts may be reduced by either one or two electrons to the corresponding cation radical or neutral 2,2'-bibenzimidazolylidene. The latter species undergoes a chemiluminescent reaction with dioxygen to afford conformationally unique ureaphanes. Two benzimidazole molecules may be joined by N,N'-bridges to form bis(benzimidazolium) salts which may be deprotonated with sodium hydride. Subsequent intramolecular 2,2'-coupling leads to the same 2, 8'-bibenzimidazolinylidenes. The structural features of the ureaphane oxidation products have been studied by X-ray crystallography and NMR. An equimolar mixture of a 2,2'-bibenzimidazolium salt and the corresponding 2,2'-bibenzimidazolinylidene will coproportionate to form the analogous cation radical.