α-(Acetonyloxyimino)benzylcyanid | 74782-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(Acetonyloxyimino)benzylcyanid
• 英文别名: Acetonyloximino-benzacetonitril
• CAS: 74782-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DQJPERDJBOPSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Acetonyloxyimino)benzylcyanid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到5-Acetyl-4-amino-3-phenylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Bellmann, Peter; Jaensch, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1623 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium 、 一氯丙酮 生成 α-(Acetonyloxyimino)benzylcyanid
  参考文献：
  名称：

  DE2808317

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Theoretical study of the mechanism of formation of 4-aminoisoxazoles. 2*. An unusual rearrangement of oximinonitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. N. Solkan

  DOI：10.1007/s10593-013-1342-x

  日期：2013.10

  4-aminoisoxazoles and 5-aminooxazoles are formed from the anion of one of the oximinonitrile lithium complexes. The formation of 5-aminooxazoles proceeds through an unusual anion rearrangement. The thermodynamic parameters of the transition states were calculated to explain the predominant formation of 4-aminoisoxazoles.

  在锂离子的存在下，肟基腈的碱催化环化反应会生成4-氨基异恶唑，有时还会生成5-氨基恶唑。使用密度泛函理论以及HF和MP2方法进行建模表明，4-氨基异恶唑和5-氨基恶唑均由一种肟基腈锂配合物的阴离子形成。5-氨基恶唑的形成通过不寻常的阴离子重排进行。计算了过渡态的热力学参数以解释4-氨基异恶唑的主要形成。