4a,4b-dihydrodibenzphenanthrene | 28124-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4a,4b-dihydrodibenzphenanthrene
• 英文别名: 4a,4b-Dihydro-3,4,5,6-dibenzophenanthren；Pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-decaene
• CAS: 28124-10-9
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: NCNHOBRYXATRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,4b-dihydrodibenzphenanthrene 生成 cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  光异构化的温度依赖性。第八部分 1-萘-2-苯基-和1,2-二萘基乙烯及其光环化产物的激发态行为及其性质

  摘要：

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*

  DOI：

  10.1039/p29740001930
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene 生成 4a,4b-dihydrodibenzphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  光异构化的温度依赖性。第八部分 1-萘-2-苯基-和1,2-二萘基乙烯及其光环化产物的激发态行为及其性质

  摘要：

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*

  DOI：

  10.1039/p29740001930

文献信息

• Base-induced proton tautomerism in the primary photocyclization product of stilbenes
  作者：J. B. M. Somers、A. Couture、A. Lablache-Combier、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00291a046

  日期：1985.3

  Obtention de dihydro-1,4 phenanthrenes et de dihydro-9,10 phenanthrenes. Role du solvant. Mecanismes de reaction

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制
• One-quantum process of formation oftrans-1,2-di(2-naphthyl)ethylene under photolysis of 4a, 4b-dihydrodibenzphenanthrene
  作者：V. F. Razumov、S. P. Kazakov

  DOI：10.1007/bf02494299

  日期：1998.11

  Thetrans-isomer of 1,2-di(2-naphthyl)ethylene is formed along with thecis-isomer in the one-quantum process under irradiation at the wavelength corresponding to the long-wave absorption band of 4a,4b-dihydrodibenzphenanthrene. The quantum yields of the photoinitiated processes were measured. The adiabatic mechanism was suggested for the photoinitiated ring opening in 4a, 4b-dihydrodibenzphenanthrene

  1,2-二(2-萘基)乙烯的反式异构体与顺式异构体一起在与4a,4b-二氢二苯并菲的长波吸收带波长对应的波长照射下进行单量子过程形成。测量了光引发过程的量子产率。4a, 4b-二氢二苯并菲中的光引发开环被认为是绝热机制。