3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4,6-dimethoxyindolin-2-one | 1547460-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4,6-dimethoxyindolin-2-one
• CAS: 1547460-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: BITNTOAALNMZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4,6-dimethoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bisindolines from the reaction of 3,5-dimethoxyaniline with vicinal diones

  摘要：

  由 3,5-二甲氧基苯胺和邻位二酮（2,3-丁二酮、苯齐尔和 4-甲基苯齐尔）反应合成了取代的双吲哚类化合物。在极性酸性条件下，3,5-二甲氧基苯胺与 2,3-丁二酮反应，发生了意想不到的双环化反应，生成了 2,2′-二甲基-5,5′,7,7′-四甲氧基双吲哚 (+/-)-1。在类似条件下，3,5-二甲氧基苯胺与苯齐尔反应并没有生成双吲哚啉，而是生成了顺式-1,2-二苯基-2-[(3,5-二甲氧基苯基)亚氨基]乙酮，2。当改变 3,5 二甲基氧苯胺与苯偶酰反应的溶剂、酸和反应温度时，3,3-二苯基-4,6-二甲氧基吲哚啉-2-酮 3（2 的异构体）和 2,2′-二苯基-5,5′,7,7′-四甲氧基双吲哚 (+/-)-4 分别作为主要和次要产物分离出来。同样，3,5-二甲氧基苯胺与 4-甲基苯偶酰反应生成了 1 ：在极性酸性条件下，顺式-1-(4-甲基苯基)-2-苯基-2-[(3,5-二甲氧基苯基)亚氨基]乙酮 6a 和顺式-1-(苯基)-2-(4-甲基苯基)-2-[(3,5-二甲氧基苯基)亚氨基]乙酮 6b 的 1 : 1 混合物、和 2-(4-甲基苯基)-2′-苯基-5,5′,7,7′-四甲氧基双吲哚，(+/-)-8。我们提出了双吲哚啉和吲哚啉酮的形成机理，包括在闭环 C-C 键形成步骤中对富含电子的芳基环进行 Friedel-Crafts 型亲电攻击，并进一步提出了一种常见的碳化单环中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ra45350b