3-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 92016-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one；3-(3-Hydroxy-benzyl)-dihydro-furan-2-on；3-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 92016-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BIQGDPIUONOQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(3-(3-(2,4-diamino-6-ethylpyrimidin-5-yloxy)propoxy)benzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有丁内酯的柔性 2,4-二氨基嘧啶作为恶性疟原虫二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  最近，P218 是一种靶向恶性疟原虫二氢叶酸还原酶 （PfDHFR） 的新型柔性抗叶酸药物，已进入临床试验，具有良好的安全性和有效的 Pf 感染预防。然而，它带有一个游离的羧基末端，该末端是亲水性的，容易发生代谢性葡萄糖醛酸化。在这里，已经合成了一系列新的携带丁内酯的 P218 类似物，目的是增强亲脂性并最大限度地减少代谢不稳定性。对突变 PfDHFR 酶的抑制常数处于亚纳摩尔水平，并且对抗叶酸耐药寄生虫的抗疟活性在低微摩尔范围内。最有效的类似物 LA1 结合酶复合物的晶体结构表明与多个残基相互作用，包括活性位点的 Arg122 和 Phe116。体外对数 D7.4 和动力学溶解度证实，与 P218 相比，该丁内酯系列具有更高的亲脂性。这些结果表明，有可能进一步开发丁内酯衍生物作为非羧基抗质胞激素抗叶酸。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107789
• 作为产物：
  描述：

  α-(3-Hydroxybenzyliden)-butyrolacton 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 3-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a009