(2S,3R)-2-Methyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-benzyl ester | 482632-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-benzyl ester
• CAS: 482632-11-1
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: PJBIUGSYDJTQAB-PIKZIKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 (2S,3R)-2-Methyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2S)-1-benzyl 4-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methyl)amino)-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  将（2S，3S）和（2S，3R）β-甲基天门冬氨酸掺入含RGD的肽中。

  摘要：

  我们报告了RGD序列内包含（2S，3R）或（2S，3S）β-甲基天冬氨酸的一系列侧链约束RGD肽的合成和生物学活性。已经测定了这些化合物与整联蛋白受体α（IIb）β3和α（v）β3的结合，并且结果证明了RGD序列内该特定残基的侧链取向的重要性。基于我们的发现，我们的RGD序列的（2S，3S）β-甲基化类似物保持了其与整联蛋白受体的结合力，而（2S，3R）β-甲基化类似物表现出极大的结合亲和力降低。我们的研究表明，天冬氨酰侧链的三维取向是整联蛋白结合的一个非常重要的参数，影响侧链取向的微小变化会引起结合亲和力的急剧变化。这些结果为设计更有效的RGD模拟物提供了重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00206-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 4-hydroxy-3-methyl-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)butanoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(2S,3R)-2-Methyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  将（2S，3S）和（2S，3R）β-甲基天门冬氨酸掺入含RGD的肽中。

  摘要：

  我们报告了RGD序列内包含（2S，3R）或（2S，3S）β-甲基天冬氨酸的一系列侧链约束RGD肽的合成和生物学活性。已经测定了这些化合物与整联蛋白受体α（IIb）β3和α（v）β3的结合，并且结果证明了RGD序列内该特定残基的侧链取向的重要性。基于我们的发现，我们的RGD序列的（2S，3S）β-甲基化类似物保持了其与整联蛋白受体的结合力，而（2S，3R）β-甲基化类似物表现出极大的结合亲和力降低。我们的研究表明，天冬氨酰侧链的三维取向是整联蛋白结合的一个非常重要的参数，影响侧链取向的微小变化会引起结合亲和力的急剧变化。这些结果为设计更有效的RGD模拟物提供了重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00206-7