cis-rac-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine | 1332456-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-rac-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine
• CAS: 1332456-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: WCDNNHRSRFHVOH-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-rac-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)amino]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-rac-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine 、 trans-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Cycloadditions of Racemic Butadiene Monoxide with Imines
  作者：Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol301248d

  日期：2012.6.15

  sulfur−alkene hybrid ligand has proven to be highly effective for rhodium-catalyzed formal cycloaddition reactions of racemic butadiene monoxide and imines to furnish spirooxindole oxazolidines or 1,3-oxazolidines with high yields and stereoselectivities. A possible dynamic kinetic resolution as well as a kinetic resolution is considered to be involved in this catalytic process.

  一个简单的手性硫-烯烃杂合配体已被证明对于铑催化的外消旋丁二烯一氧化氮和亚胺的正式环加成反应具有很高的收率和立体选择性，从而可以提供螺氧并吲哚恶唑烷或1,3-恶唑烷。该催化过程涉及可能的动态动力学拆分以及动力学拆分。