N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin lithium salt | 64066-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin lithium salt
• CAS: 64066-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₃O₈S*Li
• 分子量: 457.39
• InChiKey: LZSPSPCYCGYSDG-BJUUEFAVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin lithium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S,6S)-3-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-6-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044
• 作为产物：
  描述：

  硫霉素 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044

文献信息

• Preparation and antibacterial activity of .DELTA.1-thienamycin
  作者：David H. Shih、Ronald W. Ratcliffe

  DOI：10.1021/jm00137a032

  日期：1981.5

  delta 1-Thienamycin (2), a double-bond isomer of thienamycin, was prepared by isomerizing N-[[(p-nitrobenzyl)oxy]-carbonyl]thienamycin p-nitrobenzyl ester (5b) with DBU in Me2SO followed by hydrogenolysis of the protecting groups. When evaluated in a disc-diffusion antibacterial assay, delta 1-thienamycin was found to be essentially devoid of activity. The lack of antibacterial activity was ascribed to a chemically less reactive beta-lactam amide bond than that found in thienamycin.