tert-butyl N-(2-(5-((9H-fluoren-2-yl)ethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycinate | 1256262-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-(2-(5-((9H-fluoren-2-yl)ethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycinate
• CAS: 1256262-37-9
• 化学式: C₄₄H₄₀N₄O₇
• 分子量: 736.824
• InChiKey: YAUJJDBCFKXCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-(5-((9H-fluoren-2-yl)ethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycinate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802
• 作为产物：
  描述：

  {5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetic acid 、 tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到tert-butyl N-(2-(5-((9H-fluoren-2-yl)ethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802