2-((1S,2S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基环己基)-N-甲基乙酰胺 | 216005-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((1S,2S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基环己基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-((1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxycyclohexyl)-N-methylacetamide
• CAS: 216005-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: CXXBJMAXSLSTFU-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基环己基)-N-甲基乙酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 methyl N-[2-[(1R)-3-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)环己烯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.42h， 生成 2-((1S,2S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基环己基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x