(2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,8-trimethylnonane-1,5-diol | 1269830-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,8-trimethylnonane-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,8-trimethylnonane-1,5-diol
• CAS: 1269830-04-7
• 化学式: C₃₄H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 587.003
• InChiKey: RMFGTAXQRBPOQJ-IZMIHLHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-6-(benzyloxy)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-4-hydroxy-3,5-dimethylhexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,8-trimethylnonane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Silvia Vila-Gisbert、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c0ob00491j

  日期：——

  The synthesis of the C15–C26 fragment of (−)-dictyostatin is reported in 10 steps and 28% overall yield. The key steps are the two stereoselective sulfoxide-directed processes: a Reformatsky-type reaction and a β-keto sulfoxide reduction.

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。