(4aSR,5SR,10bRS,12RS)-12-methyl-4,4a,5,6,9,10-hexahydro-3H,8H,5,10b-propanopyrano<2,3-h>quinolin-2(1H)-one | 80513-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4aSR,5SR,10bRS,12RS)-12-methyl-4,4a,5,6,9,10-hexahydro-3H,8H,5,10b-propanopyrano<2,3-h>quinolin-2(1H)-one
• CAS: 80513-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: MXZZHPHVLSSZAM-KZTGVZKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aSR,5SR,10bRS,12RS)-12-methyl-4,4a,5,6,9,10-hexahydro-3H,8H,5,10b-propanopyrano<2,3-h>quinolin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-12-epilycopodine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a024
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6SR,7SR,10RS)-5-hydroxy-10-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,6-propano-2H-1-benzopyran-6-propanenitrile 在 2-萘磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(4aSR,5SR,10bRS,12RS)-12-methyl-4,4a,5,6,9,10-hexahydro-3H,8H,5,10b-propanopyrano<2,3-h>quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a024