4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile | 1474115-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile
• CAS: 1474115-37-1
• 化学式: C₁₆H₇F₁₃N₂S
• 分子量: 506.29
• InChiKey: QCPNGSNSQLAYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of O- and S-bridged perfluoroalkylated metal-free and zinc phthalocyanines

  摘要：

  报告了四和八全氟烷基取代锌和无金属酞菁（ZnPc 和 H 2 Pc）的合成。1-5 号化合物分别由 4-硝基邻苯二腈与 1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇、1H,1H,2H,2H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟十四烷-1-醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇发生亲核取代反应制备而成。化合物 6-8 分别由 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇、1H,1H-全氟-1-癸醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇与 4,5-二氯邻苯二甲腈反应制备而成。带有噻桥的化合物 9 是由 4,5-二氯间苯二甲腈合成的。从相应的酞腈衍生物中获得了锌和无金属酞菁。所有化合物都通过质量、1 H、19 F NMR、UV-vis 和 FT-IR 以及元素分析进行了表征。四取代 Zn ( II ) 酞菁仅微溶于四氢呋喃（化合物 4a 和 7a 不溶），但不溶于无金属的酞菁。八取代 Zn ( II ) 和无金属酞菁可溶于 THF 和 DMSO 等极性溶剂。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500491