methyl (2-benzoylphenyl)carbamate | 144054-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-benzoylphenyl)carbamate
• 英文别名: Methyl N-(2-benzoylphenyl)carbamate
• CAS: 144054-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HASUDGFGYKDVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-benzoylphenyl)carbamate 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到9-phenyl-1,2-dihydropyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2-benzoylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚类电化学重排成苯并恶嗪酮类

  摘要：

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03569

文献信息

• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。